实际上，这次的《席德·梅尔的海盗》已不能再说是一款新游戏了。因为早在17年前，制作此款游戏的大师就已经有构思出这个游戏的设想了。若是玩家现在回头翻翻那些旧档案的话，将会发现如今的《席德.梅尔的海盗》与1987年的那个曾在Commodore 64和MAC上风靡一时的游戏如出一辙，甚至连名字都原样搬了来——他们连个2都没加！当然在知道了这些事实后，玩家完全有理由指责这位大师把17年前的游戏拿来‘翻新’的无德行径，不过话说回来，对于一些晚生了10年的后辈玩家来说，有机会领略一下当年精彩的设计并不是一件坏事——因为好游戏不论新旧都能令人兴奋。
游戏的故事背景设定在野心家、梦想家、商人和走私者云集的新大陆，一切海盗传奇的发源地——加勒比海（是不是已经有玩家因此联想到了新近的电影‘加勒比海盗’）。就像那些好莱坞的电影一样，在席德·梅尔的加勒比海上总是拥有明媚的阳光、清澈的海水以及迷人的沙滩和棕榈树；永远是崭新的帆船里满载着金银财宝，打着鲜艳的旗号来往于新旧大陆；这里的人们总是衣冠楚楚、彬彬有礼，就连海盗们都有着一口洁白闪光的牙齿。故事的主角则是一位年轻的、大胆的（当然也是英俊又迷人的）船长，从一条小舢板起家，准备在这个黄金时代里也捞上一笔。
就像那些真正的海盗要做的——玩家需要来往于各个港口之间，贩运（或者是走私）货物、打探情报、招募亡命之徒，然后去到海里打劫那些蠢笨的商人。若是玩家的胆子足够大，还可以去打那些西班牙人的主意，他们的船舱里总是有最值钱的货物，也总是有足够的火力来保护自己。一旦战斗开始，游戏就变成了一个回转与躲避的竞赛。玩家必须尽量让自己的侧舷对准目标以使下甲板的重炮能发挥自己的威力，同时还要小心地应付对方的攻击，算好对手装弹的时间避开致命的齐射。在战斗中可以给火炮选择不同的弹药，实心的铁球可以打穿船壳、链弹可以破坏对手的船帆和索具，而霰弹则能有效地杀伤船员。
当然，玩家的目的是劫掠而不是击沉，在对方的抵抗能力基本消除之后便可以靠过去抢占敌舰了。在这时《席德·梅尔的海盗》就成为了一个动作游戏，剩下的船员会拿起弯刀和你的手下搏斗，而玩家所需要做的就是操纵自己的英雄和对方舰长单挑。从游戏的演示中可以看来，打斗的控制颇为技巧，玩家只需要用小键盘来控制攻击或者躲避。此外，令人赞叹的是，在游戏中的格斗显得相当平滑自然，其间还夹杂着一些好莱坞式的华丽招式，这比起以往的动作游戏更具真实感。
在一次成功的打劫之后，玩家便可收编剩下的水手（一般来说这些水手都是没什么立场的），还可将俘获的船只翻新编到自己的舰队之中，而船上的货物则运去港口卖掉。在港口时船长也不会闲着，他需要去找船工修理船只的损伤、研究物价行情、和手下瓜分财宝，还可去酒馆里打发时间。在城市里玩家可能会遇到一些有趣的事情——譬如某神秘的小贩向玩家兜售藏宝图。
如果玩家能成功地从模糊不清的藏宝图碎片中中找到财宝埋藏的位置，还可带着自己的手下去试试运气。不过可要小心一件事——玩家挖出来的东西也就是是别的海盗所埋下的东西。要是不小心让此财宝的主人听到了风声，说不定便会有传说中的强者——基德船长、约翰拉斐特等等——来找玩家的麻烦。想想那黑胡子爱德华·蒂奇的旗舰，以及拥有四十门火炮的安妮女王复仇号，这可不是玩家那小小的单桅船能消受得起的。
实际上也并不是所有的政府官员都抱着彻底剿灭海盗的态度的。在游戏后期，英国人、法国人和荷兰人都陆续来到新大陆发展势力，各国之间经常利用这些无法无天的家伙们打击对手的航运。若是能获得某国的私掠证，便可光明正大地劫掠敌国的货物回来销赃。若能成功取得某总督的信任的话，玩家还可借机追求他的女儿（总督们总是有个漂亮的女儿）来混进上层社会。游戏中可使出各种手段来讨姑娘的欢心，鲜花、礼物乃至用舞技征服她——他们把这做成了一个小游戏，而玩家只需要合着音乐的拍子来调整自己的舞步——若是你能从众多的追求者之中胜出的话，便可混到更高的地位，让‘事业’更进一步。
游戏中存在众多的支线任务，不只是常规航海游戏中运人送信之类的“常规”生意，在《席德·梅尔的海盗》里玩家将会遇到各种各样的挑战——比如在月黑风高夜孤身潜入四处贴满逮捕自己的通缉令的城市中暗杀自己的对头，就像真正的动作游戏那样；再比如率领手下攻占敌国港口，就像真正的即时战略那样。而同时，这些小插曲各自的故事也使游戏更具生气——在自己的对手之间挑起内讧将会是一件很有趣的事情。
虽然将《席德·梅尔的海盗》算作策略游戏，但游戏中除了传统的策略成分外还有着各种各样的元素，玩家可以在游戏里找到战略、经营、动作、解迷、角色扮演等等各种类型的影子。多种多样的元素使它与其他那些“纯粹”的游戏迥然不同，这正是《席德·梅尔的海盗》能独具魅力的重要原因。就像海盗们的传奇总是那么引人入胜一样，在席德·梅尔的加勒比海上，每天都会有新的刺激发生。